呋喃(卷名：化学)
furan
含有一个氧杂原子的五元杂环化合物，分子式C4H4O。呋喃存在于少数的精油和松木焦油内。有些糖类以分子内半缩醛的形式形成取代的呋喃环系，称为呋喃型糖。呋喃的最重要衍生物糠醛是一种农副产品。苯并呋喃和二苯并呋喃存在于某些天然产物内。呋喃熔点－85.6°C，沸点31.4°C；微溶于水，溶于有机溶剂。它与浸有盐酸的松木片反应，呈现绿色，这是鉴定呋喃的一种方法，叫做松片反应。
呋喃从结构上讲，是一个环状的烯醚，可以发生加成反应，例如，可与顺丁烯二酸酐反应，发生双烯合成。也可以水解成1，4－二羰基化合物，即上述合成反应的逆反应。它比苯活泼得多，硝化或卤化时，除得取代（见取代反应）产物外，还可得加成产物。呋喃环上有其他吸电子基团时，活性降低，反应的进行较易控制。例如，2－呋喃羧酸在5位氯化后再脱羧，即得2－氯代呋喃。
呋喃可由糠醛大量生产。呋喃的同系物一般可以由1，4－二羰基化合物失水制取，例如：
四氢呋喃THF的沸点为67°C，相对密度为0.8892(20/4°C)；是重要的非质子极性溶剂，可与水以任何比例混溶；与乙醚类似，也容易形成易爆炸的过氧化物。有些卤代烃在乙醚内不能生成格利雅试剂，而在THF中可以顺利地进行反应，这可能是由于THF是个环醚，分子中的氧更容易与金属镁络合 (见配位化合物)。THF也容易水解开环，利用这一反应可以制取1，4－二羟基化合物、二卤化合物等。
苯并呋喃，又称香豆酮，可用作工业原料。鱼藤酮是一个复杂的2，3－二氢苯并呋喃的衍生物，是一种使用已久的杀虫剂，毒性相当强。某些植物内含有二苯并呋喃衍生物，地衣酸是一个在苯环上高度取代的二苯并呋喃衍生物。萘、菲、蒽等也可与呋喃并联，与蒽形成的衍生物可用作瓮染料。