词条 | 扎伊采夫规则 |
释义 | Zhayicaifu guize 扎伊采夫规则(卷名:化学) Saytzeff rule 在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如可能生成两种烯烃的异构体时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置。例如,2-丁醇脱水时,主要产物是2-丁烯,1-丁烯是次要的: ![]() 通常,单分子消除反应(见单分子反应)服从扎伊采夫规则。以下几个因素会影响这一规则的适用性: ① 离去基团的影响 有时单分子消除反应出现紧密离子对中间体,离去基团在消除时,离正碳离子仍很近(几埃),对正碳离子有很大影响。例如,下面的消除HX反应中: ![]() ② 强吸电子取代基的影响 在下面的例子中,由于γ位上羰基的吸电子性很强,使得β碳原子上的氢很活泼。β碳原子上所形成的双键可与C=O共轭,因而β-H比β′-H易于消除,形式上是违反扎伊采夫规则的: ![]() 扎伊采夫规则与霍夫曼规则定义相反,在双分子消除反应(见双分子反应)中,两规则仅适用于各自的应用范围。在多数情况下,若离去基团不带电荷,则消除方向服从扎伊采夫规则;反之,若离去基团是带有电荷(如 ![]() ![]() 参考书目 C.K.Ingold,Structure and Mechanism in Organic Chemistry,2nd ed., G.Bell and Sons,London,1969. |
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