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词条 性激素
释义 xingjisu
性激素(卷名:化学)
sex hormones
  生殖器官产生的一类内分泌素,主要为甾体性激素,可调节或促进男女性生理若干特征的形成和性器官的发育。性激素可分雌性激素和雄性激素两类。
  雌性激素  产于卵巢中,分动春性激素和黄体激素。
  动春性激素  主要为雌甾酚酮、雌甾酚醇和雌三醇。另外还有非甾体动春性激素。①雌甾酚酮,为一种甾体动春性激素。最初从孕妇尿中提出,工业上是从一种雄马尿中提制,不过从尿中提制困难甚多,不易大量提得。雌甾酚酮可从1,4-雄甾双烯-3,17-双酮高温脱去19-甲基而合成。此法的缺点是产率低(15%~20%),不易得纯品。现在工业上几乎都用微生物的转化法生产雌甾酚酮。由19-羟基胆固醇用微生物 CSD-10一步转化成雌甾酚酮,产率72%:

 

另一个合成方法是将19-羟基-4-雄甾烯-3,17-双酮用节杆菌转化得到雌甾酚酮,产率为90%,产物中少量的雌甾酚醇可用重结晶除去:
  

②雌甾酚醇,为一种甾体动春性激素。最初从雌甾酚酮还原制得,后从孕妇尿中提出。③雌三醇,为一种甾体动春性激素。④动春性酸,又称道益氏酸。为一种非甾体动春性激素。可从雌甾酚酮或雌甾酚醇用碱熔融而得。动春性酸的生理作用比雌甾酚酮大数倍。


  此外,4,4′-二羟基联苯、1,2-二(4-羟基苯基)乙烯、己烯雌酚和己雌酚也都是非甾体动春性激素,都具有动春性活性,后两者效力更强。
 


  黄体激素  又称保孕素。主要为黄体酮,还有一些与黄体酮类似的化合物。①黄体酮,可从动物的黄体中提出,但可以得到的数量甚微,提纯又较困难。现在工业上已用薯蓣皂苷元为原料,经数步合成而得,其反应式如下:

  

大豆固醇也可用作合成黄体酮的原料。② 17α-炔基睾丸素,其效力比黄体酮高10余倍,并能口服。可由去氢表雄酮合成:

③19-失碳黄体酮,即C10上无甲基的化合物,其效力比黄体酮大4~8倍(见结构式a)。
  雄性激素  雄性激素可控制雄性生殖器官的发育和第二性征。它们是雄甾酮、去氢表雄酮和睾丸酮。其中

以睾丸酮的活性最高。①雄甾酮,从雄性动物尿中分离得到(b)。②去氢表雄酮,也从雄性动物尿中获得。去氢表雄酮可从胆甾醇或薯蓣皂苷元经化学或微生物转化获得,现已工业生产(c)。③睾丸酮,从睾丸组织分离得到。工业上以4-雄甾烯-3,17-双酮为原料,用LiAlH4还原成双羟基化合物,再用MnO2氧化,产率90%(d)。
  

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更新时间:2024/7/1 3:01:12