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词条 甲酚
释义 jiafen
甲酚(卷名:化学)
cresol
  苯酚芳环上的一个氢被甲基取代而生成的化合物,分子式CH3C6H4OH。共有三种同分异构体,它们都可从煤焦油中分离得到,有类似苯酚的气味,长时间光照可由无色变成棕黑色。


  邻甲(苯)酚为无色晶体;熔点30.9℃,沸点191℃,相对密度 1.0273(20/4℃);溶于醇、醚、氯仿。间甲(苯)酚为无色液体;熔点11.5℃,沸点202.2℃,相对密度 1.0336(20/4℃);溶于醇、醚、丙酮和苯等。对甲(苯)酚为无色棱柱晶体;熔点34.8℃,沸点201.9℃,相对密度1.017 8(20/4℃);溶于醇、醚、丙酮、苯和碱溶液;可水汽蒸馏。
  邻甲酚在稀硫酸溶液中与溴化钾和二氧化锰一起加热,生成三溴甲苯醌。在铁存在下间甲酚于氯仿溶液中与氯反应,生成三氯苯醌,但于同样条件下与溴反应,则生成三溴甲酚。间甲酚在五氧化二磷或硫酸作用下,与乙酰乙酸乙酯反应,生成4,7-二甲基香豆素:
    

  

对甲酚和氯仿一起加热至 100℃时,生成原甲酸对甲酚酯,其结构式如下:
        

这是一个具有游离羟基并且稳定的原甲酸的例子。
  甲酚的三个异构体在铂催化下,在酸性阿拉伯胶水溶液中氢化,反应温度在70℃时,都生成顺式甲基环己醇;而于冷的中性溶液中氢化,则皆生成反式甲基环己醇。氢化时加热,常产生相应的环己酮,产率约80%。
  甲酚大量用作工业原料,例如邻甲酚用于制染料,间甲酚的硝化产物三硝基甲酚是炸药,由对甲酚制成的乙酸对甲酚酯可用于配制香料。
  煤焦油的188~202℃的馏分中约含90%~95%的甲酚异构体的混合物,通常在此混合液中加入肥皂水乳化,即成消毒剂来苏水。
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更新时间:2024/6/28 19:23:22