苯酚(卷名：化工)
phenol
又名石炭酸，低熔点 (40.91℃)白色晶体，在空气中放置及光照下变红，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5Mt，用途广泛，是一种重要的苯系中间体。生产方法 第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。目前绝大部分是通过合成方法得到。
磺化法 1923年由美国孟山都公司首先实现工业化，是最早出现的合成方法，适于小规模生产。用硫酸使苯磺化得苯磺酸，再用亚硫酸钠使苯磺酸中和成苯磺酸钠，后者经过碱熔生成酚钠，用二氧化硫与酚钠反应便制得苯酚。此法步骤多，要消耗大量硫酸、烧碱，并有严重污染问题，大型工厂已不再采用。
氯苯法 有两种生产方法，即传统的水解法(又称氯苯碱性水解法)和拉西法 (又称氯苯酸性水解法)。①20年代，美国陶氏化学公司及德国法本公司首先采用水解法建厂，其生产过程是用10％～15％的氢氧化钠溶液，在360～390℃、28～30MPa条件下将氯苯水解，副产物有二苯醚等，水解生成的酚钠再用盐酸处理可得苯酚。②1940年，拉西法实现工业化，它采用Ca3(PO4)2/SiO2为催化剂(见固体酸催化剂)，在400～450℃下，用水进行水解。
由氯苯制苯酚虽已工业化多年，但存在着过程复杂、反应条件苛刻、操作费用大等缺点，新建厂已不再采用。
异丙苯法 第二次世界大战后发展起来的方法。将异丙苯氧化成过氧化氢异丙苯，然后在酸性介质中分解成苯酚和丙酮，反应式为：
异丙苯法制苯酚的工艺流程（见图）可分为氧化、分解、分离三个部分：
① 氧化 在80～130℃、0.4～0.6MPa下，用空气将异丙苯液相氧化成过氧化氢异丙苯。反应温度提高，反应速度加快，但副产物也增加，而且由于过氧化氢异丙苯受热易分解，放出大量热，很不安全，故必须严格控制温度和转化率。过氧化物浓度，一般控制在25％（质量）左右。在生产中，还加入少量氢氧化钠(或碳酸钠)作稳定剂。
氧化反应器的形式可有多种，相应的氧化流程也略有不同，其中用得最多的是串联两个到四个塔式反应器。原料异丙苯从第一个塔加入，依次通过串联的各塔，空气分别从每个反应器的下部通入。这样，各塔的操作条件可分别控制，也更安全，过氧化物分解所产生的低沸点物均从各塔顶部尾气中排出，而不致促进过氧化氢异丙苯的分解。另一种氧化反应器是由 5～10层塔板组成的鼓泡反应器。
②分解 在酸分解前，要先把氧化液中大量未反应的异丙苯除去，使过氧化氢异丙苯的浓度提高到80％～90％。由于异丙苯与过氧化氢异丙苯的相对挥发度很大，故可经蒸发分离，常用的是膜式蒸发器、闪蒸塔等。为减少提浓过程中过氧化氢异丙苯的热分解，物料在设备中停留时间要短，不留死角，蒸发温度不高于100℃。过氧化氢异丙苯在酸分解反应中，最常用的催化剂是硫酸，其用量为溶液总量的 0.07％～0.2％。分解温度与反应器移热方式有关，当采用分解液外循环移热时，控制在50～60℃；采用分解产物丙酮蒸发移热时，反应温度与反应器中混合物沸点对应，在80℃左右。工业上还可以用二氧化硫、大孔径阳离子交换树脂为催化剂。采用阳离子交换树脂为催化剂（见固体酸催化剂）时，副产物有所下降，但也有树脂破碎等问题。
③分离 分解液中除苯酚、丙酮外，还有二甲基苄醇、 α－甲基苯乙烯、亚异丙基丙酮等副产物。工业上用多塔精馏后可得99.5％的苯酚，这样制得的苯酚可用于生产酚醛树脂等一般用途。但尚不能满足制药和制双酚A等的要求， 为此还必须采用恒沸精馏、萃取精馏、萃取等操作，使亚异丙基丙酮等杂质量降低到200ppm以下。
此外，还有甲苯氧化法和环己烷氧化法。前者由加拿大陶氏化学公司在1961年实现工业化，以后又相继在几个国家建厂，但未得到大发展；此法以甲苯为原料，中间体为苯甲酸。后者曾为澳大利亚所采用，但不久即改用异丙苯法；原料为环己烷，中间体为环己酮、环己醇。
用途 苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途，曾占苯酚产量一半以上。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（2，4－滴）和2，4，5-三氯苯氧乙酸(2，4，5-涕)等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。