词条 | 弗里德-克雷夫茨反应 |
释义 | Fulide-Keleifuci fanying 弗里德-克雷夫茨反应(卷名:化学) Friedel-Crafts reaction 在路易斯酸(见酸碱理论)作用下,芳香族化合物与烷基化剂或酰基化剂发生芳环上的烷基化或酰基化的反应。1877年由法国化学家C.弗里德和美国化学家J.M.克雷夫茨共同发现。这类反应在有机合成中应用极为广泛。比较活泼的芳香族化合物都能发生此类反应。 烷基化反应 通常以卤代烷为烷基化剂,在路易斯酸作用下对芳环作亲电进攻。路易斯酸的催化能力因具体反应而不同, 强弱顺序大致为:AlCl3>SbCl5>FeCl3>TiCl2>SnCl4>TiCl4>TeCl4>BiCl3>ZnCl2。醇和烯烃也可用作烷基化剂。还可用HF、BF3、H2SO4、H3PO4、多聚磷酸等作为催化剂。反应时卤代烷(RX)先与路易斯酸形成配位化合物,并可能进一步电离为正碳离子,两者均可进攻芳环(ArH)而发生烷基化反应,例如: ![]() 酰基化反应 可用酰卤、酸酐、酯甚至羧酸作为酰基化剂,常用三氯化铝、三氟化硼、氟化氢、多聚磷酸等作为催化剂。由于产物芳酮能与路易斯酸配合,故后者的投料量往往超过等摩尔比。反应过程为: ![]() 苯环上连有硝基、羰基等较强钝化苯环的间位定位基的化合物,绝大多数不能发生此类反应。此外,芳环上的羟基或氨基能与路易斯酸配合,降低了路易斯酸的催化能力,并减弱取代基对芳环的活化作用,因而也难发生此类反应。 |
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