酰卤(卷名：化学)
acyl halides
羧酸中的羟基被卤素取代(见取代反应)的衍生物。R为氢或烃基；X为F、Cl、Br、I。酰卤是非常活泼的化合物，不存在于自然界，只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要，低级的酰氯是具有刺鼻气味的无色液体，高级的酰氯是无色固体。甲酰氯在常态下不存在，制备它时，总是得到一氧化碳和氯化氢，因此在某些反应中，常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。甲酰氟在低温下可以存在，在室温下数小时后即自行分解。酰氯与酸酐近似，易发生水解、醇解和氨解反应，生成酸、酯和酰胺。在反应过程中，水、醇（或酚）、胺分子中的氢被酰基取代，所以这些反应又称酰化反应：
式中A为OH、OR′、NH2、NHR′、NR勶等 (R′为烃基)。芳环上的氢也可被酰基取代，这种反应常称为弗里德-克雷夫茨反应：
酰氯与格利雅试剂发生加成反应，先生成酮，酮再与格利雅试剂反应，生成三级醇：
若在低温(-78°C)反应，可停止在酮的阶段。酰卤可被氢化铝锂还原成醇。若用氢化三（三级丁氧基）铝锂作还原剂，或在喹啉-硫存在下进行催化氢化，反应可停止在生成醛的阶段。酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯(SOCl2)作用制得。草酰氯(COCl)2也是合成其他酰氯的有效试剂。亚硫酰氯和草酰氯适于制备沸点较高的酰氯。若用羧酸钠作原料，三氯氧磷是适合的试剂。
酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最为重要。酰氯是有机合成的重要酰化试剂，也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。