苯甲醛(卷名：化学)
benzaldehyde
醛基直接与苯基相连而生成的化合物，分子式C6H5CHO。苯甲醛广泛存在于植物界，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。在多种植物的精油中虽含有游离的苯甲醛，但含量很少。苯甲醛为无色液体，具有类似苦杏仁的香味，曾称苦杏仁油；熔点－26℃，沸点178℃，相对密度 1.0415(10/4℃)。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林溶液。用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛可通过授受氢原子，与羰基碳原子彼此相连，生成安息香，其结构式为：
该反应及类似的反应称为安息香缩合。苯甲醛除能发生羰基的反应外，还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物。例如，硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类：①由甲苯开始，在催化剂（五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼）作用下，以空气或氧进行气相氧化；或者在光照下，将甲苯氯化成氯化苄，然后再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。②以苯做原料，在加压和三氯化铝作用下，与一氧化碳和氯化氢反应。实验室中制苯甲醛是用催化（钯/硫酸钡）还原苯甲酰氯的方法。
苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料，还可用作溶剂、增塑剂和低温（直至－68℃）润滑剂等。