胆甾醇(卷名：化学)
cholesterol
又称胆固醇。为一种重要的动物甾醇，分子式C27H46O。存在于动物的脑、脊髓和油脂中，为胆石的主要成分。胆甾醇为白色结晶;熔点148.5℃，比旋光度 [α]厙-39.5℃（氯仿）；不溶于水，易溶于有机溶剂。通常，胆甾醇与胆烷醇、麦角甾醇和胆甾-7-烯-3β-醇共存。胆甾醇是乙酸经生源合成产生的，在体内可降解，转化为胆酸类和甾族激素。不少研究证明，体内胆甾醇代谢发生障碍时血液中胆甾醇含量增加，可导致动脉硬化和胆结石等症；也有一些学者认为，血液中含有适量的胆甾醇有利于防止癌症。胆甾醇的胶态溶液在20℃时受分子态氧的作用，可以自氧化，生成互为差向异构体的7-羟基胆甾醇和7-酮基胆甾醇；其水溶液经X射线照射后生成胆烷-3β，5α，6β-三醇和7-酮基胆甾醇；与氯加成得到5α，6β-二氯胆烷-3β-醇，其异构体5α，6α-二氯胆烷-3β-醇却是胆甾醇与二氯碘苯作用得到的产物；在常温和氯苯溶液中，5α，6α-二氯胆烷-3β-醇可缓慢地转化为热力学稳定的5β，6α-异构体；将3-胆甾基氯化镁氧化后水解，产生胆甾醇与其3α-差向异构体的混合物，前者可与毛地黄苷元生成沉淀而与后者分离。人体皮肤中存在着7-去氢胆甾醇，紫外线照射后可转化为维生素D3。