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瓦尔登转化
释义
瓦尔登转化
数理化力学卷
瓦尔登转化
在双分子一级亲核取代反应(S
N
2)中发生的构型转化现象。由俄国化学家瓦尔登(Павел
Иванович
Вальден,1863—1957)于1893年发现。例如,当(-)α-氯丙酸用强碱性试剂KOH水解时发生转化,产生一种构型相反的(+)乳酸,但如用弱碱性试剂Ag
2
O水解,则不发生转化,产生(-)乳酸。这是由于试剂OH
-
从离去基团Cl
-
的背面进攻,于是手性碳原子的构型发生变化得到(+)乳酸:
这种转化的过程好像一把伞遇到暴风而翻转一样。
出处:数理化力学卷 • 化 学 • 有机化学
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更新时间:2025/2/8 6:27:18