环己醇(卷名：化工)
cyclohexanol
又名六氢化苯酚。无色粘性液体，沸点161.1℃，凝固点 25.15℃。主要用于制取环己酮（进一步制取己内酰胺）和己二酸，还用以制取增塑剂（如邻苯二甲酸环己酯）、表面活性剂以及用作工业溶剂等。生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。苯酚加氢法 1906年，Β.Н.伊帕季耶夫通过苯酚加氢制得环己醇，并在德国巴登苯胺纯碱公司首先实现工业化。苯酚加氢一般采用镍催化剂，反应式如下：
反应温度150℃、压力2.5MPa，产率接近理论值，产品纯度高，反应平稳。进入60年代，鉴于原料价格的因素，环己烷氧化法逐步取代了苯酚加氢法。环己烷氧化法 环己烷氧化反应比较复杂，它首先生成环己基过氧化氢，然后分解为环己醇和环己酮（图1）。
各反应过程的速度常数比:k1/k2=3.7；k3/k4=1.4；k3/k1=24；k4/k2=66。这些比值几乎不受温度影响。它表明：①环己醇和环己酮比环己烷更容易氧化；②大部分环己酮是由环己醇氧化生成，环己酮又会生成各种氧化副产物。反应可在催化剂存在下进行，也可不用催化剂。常用的催化剂有：钴盐（环烷酸钴、油酸钴等）和硼酸，用钴盐催化剂时，所得酮醇混合物（俗称酮醇油即KA油）之酮醇比为1:1～2，硼酸催化时则1:9，但需增设硼酸回收系统。不用催化剂的工艺，则设有环己基过氧化氢的催化分解系统。工业上应用最广泛的是钴盐法（图2）。
含有100ppm环烷酸钴的新鲜环己烷与循环环己烷混合，在三级串联的反应器中用空气氧化，温度150～160℃、压力 0.8～1.0MPa、反应时间 10～15min、单程转化率4％～6％。反应尾气经冷凝回收其中的环己烷和高沸物后放空。液相氧化产物经过碱洗皂化和水洗除去杂质后，蒸馏回收其中90％以上的环己烷，循环使用。在进一步脱除轻重组分后，便可获得醇酮混合物，经过精馏，便分离出环己醇和环己酮。