芳烃(卷名：化学)
aromatic hydrocarbon
分子中含有苯环的一类烃。它们主要来源于石油和煤焦油。最简单和最重要的芳烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等；苯乙烯是一种重要的含有不饱和取代基的芳烃。这些化合物都只含有一个苯环，称为单环芳烃。两个或两个以上苯环共有两个相邻的碳原子者，称为稠环芳烃，如萘、蒽、菲等。芳烃还有由两个或两个以上的苯环以单键直接连接而成的，如联苯；又有通过碳链相连的，后者可看作是脂链烃的多苯基取代物，如二苯甲烷。
命名 苯的同系物作为苯的烷基取代物命名，例如：
有的芳烃作为脂链烃的苯基衍生物命名，例如：
稠环芳烃一般用习惯名，如萘、蒽、菲等，它们的烃基取代物的命名与单环芳烃相似。结构 苯的分子式为C6H6，它在组成上是一个高度不饱和的化合物。1865年德国化学家F.A.凯库勒提出苯的环状结构式，即含有三个共轭双键的六元环，称为凯库勒式。凯库勒式可以说明苯的多数反应。但根据凯库勒式，苯应有两种邻位二取代物，即苯环上有取代基的两个碳原子以单键或双键相连，但实际上只有一种，为了解决这个问题，1872年凯库勒假定苯环中的双键不是固定的，双键和单键的位置在不停地迅速互变，即结构a和b迅速互变：
但是对于苯不容易起烯烃所特有的加成反应仍缺乏合理的解释。1931年美国化学家L.C.鲍林提出：苯是两种凯库勒式的共振杂化体，它的碳-碳键不是正常的双键，也不是正常的单键，而是介于双键和单键之间的一种键，共振杂化体的能量比a或b低，这就是说，苯的分子只有一种，它的结构要用a和b再加上一个代表共振的双箭头来表示（见共振论）：
实验测定证明：苯分子中6个碳原子在同一平面内，碳-碳键的长度都是1.397埃，在C-C和C匉C的键长之间，根据分子轨道理论，苯分子中每个碳原子以sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道互相重叠，并以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠，形成分子的骨架，6个碳原子上的P轨道在侧面相互重叠，形成包括6个碳原子在内的π键，苯的π电子云是一个整体，分布在环平面的上方和下方，因此近年来也有用c表示苯结构的。萘、蒽的结构则用d和e表示。但是，萘分子中并没有两个孤立的
苯环，它的10个碳原子上的P轨道在侧面互相重叠，形成包括10个碳原子的π键，它的π电子云是一个整体，分布在环平面的上方和下方，因此用d表示萘的结构，容易误解为两个六电子体系，即一个圈代表6个电子，两个圈共12个电子。现在，较多的文献中还是用单、双键来表示单环和多环芳烃的结构。其他的稠环芳烃也是这样，f是晕苯的结构式。如在晕苯分子平面上的各个方向无限增加稠合的苯环，就接近石墨晶体中的一层。性质 芳烃至少含有 6个碳原子，都是液体或固体。稠环芳烃除茚外都是固体。芳烃不溶于水，能溶于有机溶剂。芳烃具有芳香性，不易起加成反应，易起取代反应，对热和氧化剂比较稳定。苯的羟基化合物呈弱酸性。
生产方法 石油馏分（如石脑油）中的烷烃在催化剂存在下成环去氢，生成芳烃，这是目前工业上生产芳烃的主要方法。芳烃也可从某些含芳烃的石油中提取，如加里曼丹的石油中芳烃的含量很高。煤焦油中芳烃的含量约25％，其中包括许多稠环芳烃。有些芳烃还可用合成法生产。
应用 芳烃特别是单环芳烃是重要的化工原料，液体芳烃还可用作溶剂，油漆、涂料等易溶于芳烃中。
毒性 液体芳烃同皮肤反复接触或长期接触，会因脱水和脱脂而引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用大于脂链烃或脂环烃。苯蒸气对造血功能有特殊的损伤作用，动物试验证明，烷基苯没有这种作用。有些稠环芳烃，如1，2－苯并芘有致癌作用。
非苯芳烃 1936年德国物理学家E.休克尔从理论上推测，在一个平面上的环状共轭体系，当π电子数为4n+2时有芳香性，为4n时没有芳香性。以后发现的实验事实与休克尔的推测相符。例如[18]轮烯(轮烯是指大于6个碳原子的环状共轭分子，名前的数字代表环的碳原子数)具有平面结构，π电子数为4×4+2＝18，符合4n+2的规律，可起取代反应。薁是一个深蓝色的烃，分子式为C10H8，π电子数为10，是萘的异构体，也能起取代反应。
环辛四烯是π电子数为4n的环状共轭体系，它的8个碳原子不在同一平面上，没有芳香性，具有一般烯烃的性质。环丁二烯分子中π电子数为4，是一个环状烯烃，也没有芳香性，在35K时聚合成二聚体。